La primera etapa de la Ruta 99 discurre entre Sevilla y Ronda, visitando en el trayecto ciudades como Lebrija y Sanlúcar de Barrameda, para posteriormente sellar el punto más al sur de España, Tarifa. La etapa tiene una longitud total de 438 kilómetros
La visita a Tarifa es de una particular importancia ya que es uno de los 5 puntos a visitar para ir completando el trofeo y ser un auténtico RIDER 99.
Tras la visita a Tarifa se adentra por el parque natural de Los Alcornocales y atraviesa algunos ciudades de la ruta de los Pueblos Blancos de la provincia de Cádiz, circulando por el bonito Puerto de las Palomas, con unas vistas impresionantes sobre el Pantano de Zahara de la Sierra. Esta etapa finaliza en Ronda donde se puede disfrutar de una interesante oferta cultural y gastronómica.
